Po raz pierwszy narodowa klasówka została zorganizowana w 1987 roku w Radiu Katowice z inicjatywy redaktor Krystyny Bochenek, która wzorowała się na pomyśle francuskiego dziennikarza Bernarda Pivota.
Odpoczątku konkurs cieszył się dużym zainteresowaniem. Osób, które chciały zmierzyć się z pułapkami polskiej ortografii było tak wiele, że w roku 2003 i 2006 DYKTANDO odbywało się w hali katowickiego Spodka. W sumie w konkursowych zmaganiach wzięło udział około 50 tysięcy uczestników. Jednak dzięki transmisjom radiowym i telewizyjnym liczba miłośników orografii, którzy sprawdzali swoje umiejętności, była znacznie większa. Miliony Polaków pisały dyktanda w swoich domach. Mogli je także pisać Polacy zagranicą. Ortograficzne klasówki zorganizowano bowiem również w Austrii, Francji, Szwecji, na Liwie i Białorusi. Wśród uczestników konkursu, którzy tłumnie przyjeżdżali na sprawdzian do Katowic, byli uczniowie szkół podstawowych i ponadpodstawowych, studenci, przedstawiciele różnych zawodów, osoby niepracujące i emeryci. Mistrzem Polskiej Ortografii może zostać każdy, kto zna reguły polskiej ortografii, ma bogaty zasób leksykalny, lubi czytać słowniki, potrafi opanować emocje. W kolejnych konkursach tytuł ten zdobywali: student matematyki, studentka filologii polskiej, informatyk, dziennikarz, nauczycielka języka polskiego, studentka filologii polskiej, matematyk i tłumacz, technik mechanik, student socjologii, korektor tekstów niemieckojęzycznych, informatyk, technolog żywienia. Mistrzowie startowali w konkursie zazwyczaj kilka razy, na przykład dla zwyciężczyni DYKTANDA w roku 2006 była to już ósma ortograficzna klasówka.
Od roku 1993 organizowane są imprezy towarzyszące DYKTANDU - konkursy dla gości specjalnych: dziennikarzy, polityków, aktorów, sportowców, muzyków, znanych polskich rodzin. Sprawdzić swoje ortograficzne umiejętności mogą także dzieci i młodzież do lat szesnastu. Walczą oni o zaszczytny tytuł Małego Mistrza Polskiej Ortografii.
Nad przebiegiem DYKTANDA od początku trwania konkursu czuwa znakomite jury na czele z prof. Walerym Pisarkiem, honorowym przewodniczącym Rady Języka Polskiego przy Prezydium Polskiej Akademii Nauk. Od kilku lat prof. W. Pisarkowi towarzyszą: prof. Jerzy Bralczyk, prof. Andrzej Markowski, prof. Edward Polański. W jury zasiadali także: prof. Irena Bajerowa, prof. Antonina Grybosiowa, prof. Danuta Jodłowska-Wesołowska, dr Grażyna Majkowska, prof. Jerzy Podracki, prof. Artur Sandauer. To właśnie wybitni polscy językoznawcy są autorami konkursowych dyktand. Coraz trudniejsze teksty układali: prof. Antonina Grybosiowa, prof. Andrzej Markowski, prof. Danuta Jodłowska-Wesołowska, prof. Jerzy Bralczyk, prof. Jerzy Podracki, prof. Edward Polański, prof. Walery Pisarek.
Mimo że teksty dyktand są najeżone ortograficznymi trudnościami, zdarzały się prace bezbłędne. Uczestnicy DYKTANDA są świetnie przygotowani do konkursowych zmagań i już trzy razy zwycięzcy wielkiej klasówki nie popełnili ani jednego błędu ortograficznego. By wyłonić zwycięzcę, jury kilka razy musiało przeprowadzić dogrywkę.
Bez wątpienia DYKTANDO jest największą w Polsce imprezą popularyzującą kulturę języka, propagującą modę na bezbłędne pisanie. W ortograficznej klasówce chętnie biorą udział wszyscy, nawet ci, którzy z przerażeniem wspominają szkolne dyktanda. Połączenie dobrej zabawy ze sprawdzianem umiejętności okazało się znakomitym pomysłem, który szybko podchwycili organizatorzy mniejszych konkursów - szkolnych, miejskich, gminnych. Być może to właśnie jest sposób na ortografię.